Gatsby Welles (Timothée Chalamet) y Ashleigh (Elle Fanning) son una joven pareja enamorada de universitarios que se dispone a pasar un fin de semana en la ciudad de Nueva York. Ella va a entrevistar al reconocido cineasta Roland Pollard (Liev Schreiber), que pasa por un momento de crisis creativa, y durante su azarosa aventura conocerá al cautivador actor Francisco Vega (Diego Luna). Por su parte, Gatsby también conocerá a una joven, Chan (Selena Gómez), que le ayudará a poner en orden sus sentimientos. El lluvioso fin de semana estará plagado de encuentros, desencuentros y equívocos.